Vallestad har studert samfunnsfag, og blant annet ledet Stavanger vise- og lyrikklubb, samt vært pådriver bak jazzklubben. I 1992 var han sammen Rolf Norås, Steinar Lyse, Svein Erik Reienes og Per Inge Torkelsen med å stifte Den store Norske Humorfestivalen. Han har drevet flere restauranter og siden 1983 Cafe Sting. Denne cafeen har vært hans hjertebarn. Det var her han som en av de første startet en litteraturfestival i 1983. Av noen få av dem som har deltatt på festivalen kan nevnes Ari Behn, Tore Renberg, Anne Holt, Erlend Loe, Tove Nilsen, Kjartan Fløgstad, Herbjørg Wassmo, Ingvar Ambjørnsen og Lars Saabye Christensen.

I 1986 startet han erotisk uke på Cafe Sting, det var ikke så kontroversielt som da han startet Hvitløksuken året etter i 1987. Etter utallige hattelefoner måtte han få hemmelig telefonnummer. Beskyldningene som haglet gikk på at han leflet med innvandrere og ønsket dem velkommen ved å adoptere matvanene deres.Til tross for det feiret hvitløksuken til Terje Vallestad 25 års jubileum i 2012.

Vallestad har samarbeidet  med bl.a.  Bjørn Kallevig og Chilli Willi (Amadou Sarr ).