Oppkalt etter sin bestefar, Tollak Bowitz Ollestad, som emigrerte til USA fra Egersund. Tollak Ollestad har opptrådt i Egersund/Jæren flere ganger, blant annet ved Visefestivalen og Fullmånekveldene. Ollestad har jobbet med lokale/norske band, lyrikere og musikere som Lappeteppe, Tobias Skretting,  Jarle Obrestad, Torstein Obrestad, Jan Groth, Thor Kristian Klepp, Jørun Bøgeberg

Tollak Ollestad  har spilt med anerkjente artister i mange genre, fra pop, jazz og klassisk musikk. Han har spilt på plater og konserter med Don Henley, Earth Wind and Fire, Al Jarreau, Jewel, Natalie Cole, Michael McDonald, Dave Stewart, Andrea Bocelli, Kenny Loggins, Dave Grusin, Billy Idol med flere.

Tollak Ollestad har gitt ut selvstendige album, og tar  gjerne i bruk kun fornavnet.Ollestad var vokalist/keyboardist i rockebandet Ambrosia på 90-00 tallet. Tollak Ollestad har bodd i Nederland siden 2004, hvor han er utøver og musikkpedagog.